Head balklem voor dames.

In 1939 begon Howard Head te werken als klinknagel voor vliegtuigfabrikant Glenn L. Martin Company voordat hij een baan als ingenieur kreeg.

Head werkte in de oorlogsjaren bij Martin, waar hij berucht was om zijn liefde voor pokerspellen en feestjes. In 1946, hij was nog steeds bezig met het bedrijf, verleidde hem zijn liefde voor gezellige activiteiten om te gaan skiën tijdens een uitstapje naar Stowe, Vermont. Dat was een gebeurtenis die een keerpunt in zijn leven markeerde. Hoewel hij zijn pogingen op de piste gênant waren, viel hij deze sport in en was hij vastbesloten om zijn techniek te vijlen. Net als veel andere beginners maakte hij de uitrusting verantwoordelijk voor zijn slechte prestaties. In tegenstelling tot de meeste andere skiërs beschikte Head echter over de technische kennis om zijn argumenten te ondersteunen. Toen waren de ski's lang, zwaar en onhandig; bovendien waren ze gemaakt van hickory-hout, een materiaal dat gemakkelijk zijn vorm verliest en een onstabiel rijgedrag veroorzaakte.