Zijn succes klinkt misschien voorbestemd, maar het ging meer om passie en oefening. "De eerste keer dat ik een skateboard oppakte, rende ik het hek tegen omdat ik niet wist hoe ik moest draaien," vertelde hij Rolling Stone.

In 1999 werkte Tony samen met Activision om de Pro Skater-videogame van Tony Hawk te maken. Zijn leven zou nooit hetzelfde zijn. In een beroerte van goede timing, op de X Games datzelfde jaar, werd hij de skateboarder die ooit een 900 landde, die destijds werd beschouwd als de heilige graal van vert skateboarden.